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Bildungsmechanismus von 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin aus 3-Äthoxy-2-(diäthoxymethyl)propionitril und Acetamidin
Published Mar 1, 1973 · Hiroshi Morimoto, N. Hayashi, T. Naka
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Abstract
Der Bildungsmechanismus von 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin (3) aus 3-Athoxy-2-(diathoxymethyl)propionitril (5) und Acetamidin wurde mittels markiertem 5, das die C ≡ 15N-, 14C ≡ N- bzw. die 14CH(OC2H5)2-Gruppe enthielt, untersucht. Das markierte 3 wurde einer Reihe von Abbaureaktionen unterworfen. Aus der Verteilung der Isotope ergibt sich, das der Stickstoff der C ≡ N-Gruppe in 3-Stellung oder in die 4-Aminogruppe von 3 mit einer Wahrscheinlichkeit von ca. 1 : 1 eingebaut wird. Der Kohlenstoff in 6-Stellung leitet sich aus HCO2R ab. Die Bildung von 3 verlauft wahrscheinlich auf den Wegen c und d. Mechanism of the Formation of 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine from 2-(Diethoxymethyl)-3-ethoxypropionitrile and Acetamidine The mechanism of the formation of 4-amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine (3) from 2-(diethoxymethyl)-3-ethoxypropionitrile (5) and acetamidine has been investigated by means of labelled compounds 5 which contained the C ≡ 15N, 14C ≡ N, and 14CH(OC2H5)2, respectively. The labelled 3 was subjected to a series of degradation reactions. From the distribution of the isotopes it has been proved as follows: The nitrogen of the C ≡ N group is incorporated either into the 3-position or into the amino group at the 4-position of 3 in a ratio of ca. 1 : 1. The carbon atom at 6-position originates from HCO2R. The formation of 3 probably proceeds through the routes c and d.
The formation of 4-amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine from 2-(diethoxymethyl)-3-ethoxypropionitrile and acetamidine involves incorporation of nitrogen from the C-N group into the 3-position or amino group at the 4-position, with carbon originating from
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