R. Albrecht
Jun 14, 1978
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
Es werden 4-Hydroxycinnolin-Derivate 2 hergestellt, die in 3-Stellung eine Sulfonsaure-, Sulfonamid-, Methylsulfonyl- oder Phenylsufonyl-Gruppe enthalten, indem ein o-Aminoacetophenon 1 mit der entsprechenden Gruppe in ω-Position diazotiert wird. In den 3-Methylsulfonyl-Derivaten 2 wird die 1-Stellung ethyliert, die Methylsulfonyl-Gruppe gegen eine Nitrilgruppe ausgetauscht und letztere verseift, wobei 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxocinnolin-3-carbonsauren 9 entstehen. Preparation of 4-Hydroxycinnoline Derivatives with Sulfonic Acid, Sulfonamide or Sulfone Moieties in Position 3 and of 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic Acids 4-Hydroxycinnoline derivatives 2 having a sulfonic acid, sulfonamide, methylsulfonyl or phenylsulfonyl group in position 3 were synthesized by diazotiztion of an o-aminoacetophenone 1 with the corresponding group in the ω position. Position 1 in the 3-methylsulfonyl derivatives 2 is ethylated and the methylsulfonyl group replaced by a cyano group, which is then hydrolyzed, yielding the 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids 9.