H. Diery, B. Renger
Aug 29, 1980
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
Die 2-Hydroxybenzylalkohole 1, 6, 8a und 8e lassen sich in einer SRN1-Reaktion mit dem Natriumsalz des 2-Nitropropans zu den 2-(2-Methyl-2-nitropropyl)phenolen 2, 7 und 9 kondensieren. Katalytische Hydrierung liefert die Amine 3 und 10, deren Folgereaktionen zu den quataren Salzen 13 und 14 sowie den Additionsprodukten 15 und 16 durch die starke sterische Abschirmung der Aminofunktion negativ beeinflust werden. 2-(2-Amino-2-methylpropyl)phenols by C—C-Linkage of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Nitropropane Anions1 The 2-hydroxybenzyl alcohols 1, 6, 8a and 8e can be converted into the 2-(2-methyl-2-nitropropyl)-phenols 2, 7, and 9 by a SRN1-reaction with the sodium salt of 2-nitropropane. Catalytic hydrogenation yields the amines 3 and 10. The consequent reactions — leading to the quaternary salts 13 and 14 and as to the addition-compounds 15 and 16 — are negatively influenced by the strong steric shielding of the amino groups.