G. Valle, C. Toniolo, G. Jung
Nov 12, 1986
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
[α-(Phthalimido)isobutyric] anhydride [(Pht-Aib)2O, 1] crystallizes in the space group P21/n with a = 10.293(4), b = 26.511(6), c = 9.192(4) A, β = 113.9(3)°, and Z = 4 (R value for 1246 observed reflections 0.067). The anhydride moiety is significantly nonplanar and its conformation is of type a (trans-trans), as found for monochloroacetic anhydride. – α-(tert-Butyloxycarbonylamino)isobutyric acid pentachlorophenyl ester (Boc-Aib-OPcp, 2) crystallized in the space group P21/c with a = 6.375(3), b = 32.801(6), c = 9.367(4) A, β = 94.9(3)°, and Z = 4 (R value for 1781 observed reflections 0.0535). The urethane group adopts the cis conformation, an unusual observation for a N-urethane-protected Aib derivative. The plane of the pentachlorophenyl ring is perpendicular to that of the ester group. The molecules 2 form dimers via intermolecular NH…O=C(urethane) hydrogen bonds. – α-(Benzyloxycarbonylamino)isobutyric acid pentachlorophenyl ester (Z-Aib-OPcp, 3) crystallizes in the space group C2/c with a = 27.841(6), b = 6.224(3), c = 24.335(6) A, β = 106.3(3)° and Z = 8 (R value for 2375 observed reflections 0.047). In contrast to the Boc derivative 2 the activated ester Z-Aib-OPcp 3 has a trans urethane bond. Aktivierte Aminosauren – Strukturen von [α-(Phthalimido)isobuttersaure]anhydrid, α-(tert-Butyloxycarbonylamino)isobuttersaure-pentachlorphenylester und α-(Benzyloxycarbonylamino)isobuttersaure-pentachlorphenylester [α-(Phthalimido)isobuttersaure]anhydrid [(Pht-Aib)2,O, 1] kristallisiert in der Raumgruppe P21/n mit a = 10.293(4), b = 26.511(6), c = 9.192(4) A, β = 113.9(3)° und Z = 4 (R-Faktor fur 1246 beobachtete Reflexe 0.067). Die Anhydridgruppierung ist deutlich nicht planar und besitzt die Typ-a-Konformation (trans-trans), wie sie fur Monochloressigsaureanhydrid gefunden wurde. – α-(tert-Butyloxycarbonylamino)isobuttersaure-pentachlorphenylester (Boc-Aib-OPcp, 2) kristallisiert in der Raumgruppe P22/c mit a = 6.375(3), b = 32.801(6), c = 9.367(4) A, β = 94.9(3)° und Z = 4 (R-Faktor fur 1781 beobachtete Reflexe 0.0535). Die Urethangruppe ist in der fur N-urethangeschutzte Aib-Derivate ungewohnlichen cis-Konformation. Die Ebene des Pentachlorphenylrings steht senkrecht auf der Ebene der Estergruppe. Die Molekule von 2 bilden Dimere, die von intermolekularen NH…OC(Urethan)-Wasserstoffbruckenbindungen zusammengehalten werden. – α-(Benzyloxycarbonylamino)isobuttersaure-pentachlorphenylester (Z-Aib-OPcp, 3) kristallisiert in der Raumgruppe C2/c mit a = 27.841(6), b = 6.224(3), c = 24.335(6) A, β = 106.3(3)° und Z = 8 (R-Faktor fur 2375 beobachtete Reflexe 0.047). Im Gegensatz zum Boc-Derivat 2 besitzt der aktivierte Ester 3 eine trans-Urethanbindung.