G. Himbert, Wolfgang Brunn
Nov 12, 1985
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
Die Umsetzung der Inaniline 1a und b mit den (Chlormethylen)malonsaurederivaten 2 und 3 liefert unter Substitution des β-standigen Stannylrestes die Eninamine 5 und 6, die ihrerseits durch Einwirkung von Diazomethan in die methylierten Produkte 8 und 9 umgewandelt werden. Die elektronenarme Doppelbindung von 5 reagiert mit N,N-Diethyl(triphenylsilyl-ethinyl)amin (1c) unter [2 + 2]-Cycloaddition. Die dabei gebildete Cyclobutenyl-Inamine 10 offnen sich spontan zu den Dien-Inaminen 11. Das Diethyl-Inamin 1d reagiert mit (Chlormethylen)malononitril (2) bevorzugt unter Addition zu den Enamin-Derivaten 14 und 15. Aminoethynylation, V. — Reaction of Stannylated Ynamines with (Chloromethylene)malonic Acid Derivatives Reaction of the ynanilines 1a and b with the (chloromethylene)malonic acid derivatives 2 and 3 furnishes under substitution of the stannyl group the enynamines 5 and 6 which are transformed into the methylated products 8 and 9 by reaction with diazomethane. The electron-deficient double bond of 5 reacts with N,N-diethyl(triphenylsilylethynyl)amine (1c) under [2 + 2] cycloaddition. The thereby formed ynamines 10 spontaneously open the cyclobutene ring to give the dien-ynamines 11. The diethyl-ynamine 1d reacts with (chloromethylene)malononitrile (2) preferentially by addition to furnish the enamine derivatives 14 and 15.