S. Sugiyama, M. Honda, T. Komori
Jul 14, 1988
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
The first asymmetric synthesis of a phytosphingosine, (2S,3S,4R)-2-amino-1,3,4-hexadecanetriol (2), was accomplished by kinetic resolution and asymmetric epoxidation. The absolute stereochemistry of the phytosphingosine from starfishes (Acanthaster planci and Asterina pectinifera) was established to be the same as for 2. The phytosphingosine anhydro base 19 was also asymmetrically synthesized, and the structure was determined on the basis of NMR analyses involving 2D-COSY, NOESY, and difference NOE experiments. Biologisch aktive Glycoside aus Asteroidea, XV. — Asymmetrische Synthese von Phytosphingosin und Phytosphingosinanhydrobase: Ermittlung der absoluten Stereochemie Die erste asymmetrische Synthese eines Phytosphingosins, (2S,3S,4R)-2-Amino-1,3,4-hexadecantriol (2), wurde mit Hilfe von kinetischer Racemattrennung und asymmetrischer Epoxidation durchgefuhrt. Die absolute Stereochemie von Phytosphingosin aus Seesternen (Acanthaster planci und Asterina pectinifera) stimmt mit der von 2 uberein. Die Phytosphingosinanhydrobase 19 wurde ebenfalls durch asymmetrische Synthese dargestellt und die Struktur mit Hilfe von 2D-COSY-, NOESY- und Differenz-NOE-Experimenten ermittelt.