M. Schwab, W. Sundermeyer
1988
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Journal
Chemische Berichte
Abstract
Bis(trifluormethyl)sulfin ([Bis(trifluormethyl)methylen]sulfoxid, 8) reagiert mit Thiolen uber intermediaure Sulfinsaure-S-ester, z. B. 6 und 7, zu unsymmetrisch substituierten Disulfanen 1 und 2. Der Sulfinsaure-ethylester 9 entsteht sowohl bei UV-Bestrahlung von 8 in Ethern, als auch direkt aus 8 und Ethanol. Aus Pyridin-N-oxid wird uber ein Cycloaddukt das Hexafluorisopropyl-substituierte Pyridin 10 gebildet. Mit verschiedenen Diazoalkanen erhalt man aus 8 die 2,5-Dihydro-1,3,4-thiadiazol-1-oxide 11, 12 und 13, deren Strukturen durch Folgereaktionen abgesichert wurden. 8 und Benzonitriloxid ergeben unerwarteterweise das 1,5,2-Oxathiazol-5-oxid 14. Bis(trifluoromethyl)sulfine, (CF3)2CSO: Addition Reactions with Thiols, Amine N-Oxides, Ethers, and 1,3-Dipoles Bis(trifluoromethyl)sulfine ([bis(trifluoromethyl)methylene]sulfoxide, 8) reacts with thiols via sulfinic acid S-esters as intermediates, e.g. 6 and 7, to give unsymmetrically substituted disulfanes 1 and 2. The sulfinic acid ethyl ester 9 is obtained under UV irradiation in ethers as well as directly from 8 and ethanol. Pyridine-N-oxide and 8 react via a cycloadduct yielding a hexafluoroisopropyl-substituted pyridine 10. From 8 and several diazoalkanes the 2,5-dihydro-1,3,5-thiadiazole 1-oxides 11, 12 and 13 were formed, the structures of which were proved by subsequent reactions. 8 and benzonitrile oxide unexpectedly from the 1,5,2-oxathiazole 5-oxide 14.