A. Amer, Mohamed A. El-Bermaui, Ahmed F. Ahmed
Nov 1, 1999
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Journal
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly
Abstract
Summary. The synthesis of a series of (4-Amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones from aryl-hydrazonomalononitrile in a one step procedure is reported. The (4-amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones could be annelated to the corresponding 1,2-dihydro-4-(p-tolyl)-2-oxopyrido[3,2-c]cinnoline derivatives via (4-acetamido-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanones. Treatment of 1,2-dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline-2-one with POCl3 and P2S5 gave 2-chloro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline and 1,2-dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline-2-thione. Treatment of the ketone with malononitrile afforded 2-amino-3-cyano-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnoline. Using these ketones, a facile and convenient route towards substituted pyrimidino[5,4-c]-cinnolines was developed. Chemical and spectroscopic evidences for the structures of the new compounds are presented.Zusammenfassung. Die Synthese einer Reihe von (4-Amino-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanonen aus Arylhydrazonomalonitrilen in einem Schritt wird beschrieben. Die Edukte wurden über die (4-Acetamido-cinnolin-3-yl)-p-tolyl-methanone zu den entsprechenden 1,2-Dihydro-4-(p-tolyl)-2-oxopyprido[3,2-c]cinnolinderivaten anelliert. Behandlung der 1,2-Dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnolin-2-one mit POCl3 bzw. P2S5 ergab 2-Chlor-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnolin und 1,2-Dihydro-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnolin-2-thion. Umsetzung dieses Ketons mit Malonitril lieferte 2-Amino-3-cyano-9-methyl-4-(p-tolyl)-pyrido[3,2-c]cinnolin. Mit Hilfe dieser Edukte wurde eine einfache Route zu substituierten Pyrimidino[5,4-c]cinnolinen eröffnet. Chemische und spektroskopische Evidenzen für die Struktur der neuen Verbindungen werden mitgeteilt.