W. Z. Reckendorf, N. Wassiliadou-Micheli
Jun 1, 1970
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Journal
Chemische Berichte
Abstract
Die N-Trifluoracetyl-Schutzgruppe wurde zur Synthese von Glykosiden und Disacchariden der 2-Amino-2-desoxy-D-glucose benutzt. Sie zeigte eine hohe Tendenz zur Nachbargruppen-beteiligung unter Bildung von -β-D-Glykosiden. Das entsprechende α-Disaccharid wurde als Hauptprodukt bei Verwendung der N-2.4-Dinitrophenyl-Schutzgruppe erhalten. Glycosides of Amino Sugars, II. Synthesis of 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosides The synthesis of glycosides and disaccharides of 2-amino-2-deoxy-D-glucose has been explored using trifluoroacetyl as the N-blocking group. Because of its high tendency for neighboring group participation only β-D-glycosides were formed. The corresponding α-disaccharide could be obtained as the main product when employing 2.4-dinitrophenyl as the N-protecting group.