D. Wendisch, W. Naegele, H. Feltkamp
Dec 1, 1970
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Journal
Magnetic Resonance in Chemistry
Abstract
Die Gemische der stereoisomeren 2.5- und 2.6- Dimethylpiperidine wurden durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Lutidine hergestellt und die einzelnen Isomeren durch fraktionierte Destillation getrennt; die beiden isomeren 3.5-Dimethylpiperidine wurden nach einem speziellen Verfahren hergestellt. Die Konfigurationszuordnung erfolgt durch Analyse der 220 MHz (in einem Fall 100 MHz) Spektren. Alle Protonen des Piperidinringes konnen weitgehend zugeordnet werden. Ausserdem wird uber die 13C-Spektren der beiden isomeren 3.5-Dimethylpiperidine berichtet. Die Protonenspektren aller 12 moglichen Dimethylpiperidine werden eingehend, speziell im Hinblick auf die abschirmende Wirkung der Methylgruppen auf benachbarte Ringprotonen, diskutiert. Mixtures of the stereoisomeric 2.5- and 2.6- dimethylpiperidines have been prepared by catalytic hydrogenation of the corresponding lutidines and the isomers separated by fractional distillation. The two isomeric 3.5-dimethylpiperidines were obtained by a special synthetic procedure. Configurational assignments are made on the basis of 220 MHz NMR spectra (in one case 100 MHz). Almost complete assignments for all ring protons are possible. In addition the 13C spectra of the two isomeric 3.5-dimethylpiperidines are reported. The proton spectra of all 12 dimethylpiperidines are discussed in detail, especially with respect to the shielding effects of methyl groups on adjacent ring protons.