R. Brossmer, V. Eschenfelder
Oct 30, 1972
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
Die Hydroxymethylgruppe des 5-Hydroxymethyl-uracils (1a) liefert bei der saurekatalysierten Reaktion mit 2.3-Dihydro-furan bzw. -pyran die Verbindungen 2a bzw. 2b. Analog reagiert N1.N3-Dimethyl-5-hydroxymethyl-uracil (1b) zu 2c bzw. 2d. Kondensation von persilyliertem 1a (3) mit 2-Chlor-tetrahydrofuran bzw. -tetrahydropyran fuhrt zu den entsprechenden N3-substituierten Verbindungen 5 bzw. 4. Diese Nucleosid-Analoga setzen sich mit 2.3-Dihydro-furan bzw. -pyran an der 5-standigen Hydroxymethylgruppe zu den Verbindungen 2e–2h um, in denen zwei sauerstoffhaltige Ringe mit Uracil verknupft sind. Diese biologisch interessanten Verbindungen sind Modelle fur das naturlich vorkommende 5-O-glykosidierte 5-Hydroxymethyl-cytosin. Nucleoside Analogues of 5-Hydroxymethyluracil The hydroxymethyl group of 5-hydroxymethyluracil (1a) reacts with 2,3-dihydrofuran and -pyran in the presence of acid catalysts to form 2a and 2b, respectively. N1,N3-Dimethyl-5-hydroxymethyluracil (1b) reacts analogously. By condensation of persilylated 1a (3) with 2-chlorotetrahydrofuran or 2-chlorotetrahydropyran the corresponding N3-substituted derivatives 5 and 4 are obtained. The nucleoside analogues are converted into the compounds 2e–2h by reaction of the hydroxymethyl group with 2,3-dihydrofuran and -pyran, respectively. In these substances two oxygen-containing rings are connected with uracil. These biologically interesting compounds can be regarded as models of the naturally occuring 5-O-glycoside derivatives of 5-hydroxymethylcytosine.