H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz
Sep 26, 1980
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
The synthesis of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine (1), a rare nucleoside from t-RNA, starting from the appropriate 2-thiouracil and ribose derivatives is described. During the silyl Hilbert-Johnson nucleoside synthesis with silver perchlorate the tert-butoxycarbonyl (Boc) aminoprotecting group in the 2-thiouracil moiety is removed. This cleavage is due to the intermediate formation of trimethylsilyl perchlorate. Preparative applications of this new type of Lewis acids are mentioned. Nucleosid-Synthesen, XXI. — Synthese von 5-Methylaminomethyl-2-thiouridin, eines seltenen Nucleosids aus t-RNS Die Synthese von 5-Methylaminomethyl-2-thiouridin (1), eines seltenen Nucleosids aus t-RNS, ausgehend von den entsprechenden 2-Thiouracil- und Ribose-Derivaten wird beschrieben. Wahrend der Silyl-Hilbert-Johnson-Nucleosid-Synthese in Gegenwart von Silberperchlorat wird die tert-Butoxycarbonyl-Aminoschutzgruppe (Boc) im 2-Thiouracil-Teil abgespalten. Diese Spaltung wird durch intermediar gebildetes Trimethylsilylperchlorat bewirkt. Praparative Anwendungen dieser neuen Art von Lewis-Sauren werden angegeben.