J. Buddrus, H. Herzog
Apr 1, 1979
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Journal
Chemische Berichte
Abstract
Iod-tris(trifluoracetat) (1)-oxidiert den cyclischen Ether 2 zu einem Gemisch (3), das aus den vier diastereomeren 3-Desoxypentofuranosen A–D besteht. Das Hauptisomere A, ein 3-Desoxy-threo-pentofuranose-Derivat, kristalliert aus dem Gemisch und ist somit in einem einzigen Syntheseschritt zuganglich, wahrend bisher mindestens sechs Stufen erforderlich waren. – Die 1H- und 13C-NMR-Spektren der vier Diastereomeren wurden analysiert (Abb. 1 und 2). – Laut 1H-NMR-Spektren konnen auch γ-Effekte zur Konfigurationsbestimmung dieser Funfringe herangezogen werden: γ-Substituenten, die von der trans- in die cis-Position wechseln, verursachen eine Tieffeldverschiebung des Protons zwischen 0.04 und 0.22 ppm. Oxidation of Cyclic Ethers by Iodine Tris(trifluoroacetate). Synthesis and NMR Analysis of Some Diastereomeric 3-Deoxypentofuranose Derivatives Iodine tris(trifluoroacetate) (1) oxidizes the cyclic ether 2 to yield a mixture (3) consisting of the four diastereomeric 3-deoxypentofuranoses A–D. The main isomer A, a derivative of 3-deoxy-threo-pentofuranose, crystallizes out of the mixture and is thus available in a single step, contrary to six steps necessary before. – The 1H and 13C NMR spectra of the four diastereomers were analysed (fig. 1 and 2). According to the 1H NMR spectra γ-effects may also be used for determining the configuration in these five-membered rings: γ-substituents changing over from the trans-to the cis-position cause a low field shift of the proton between 0.04 and 0.22 ppm.