M. Schubert-Zsilavecz, D. Gusterhuber, W. Likussar
Jun 1, 1994
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Journal
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly
Abstract
SummaryRegio-, stereo- and siteselectivity of the cycloadditions of trimethylbenzonitrile oxide with 2H-3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-6(8aH)-ones have been investigated. The structures of the obtained products were elucidated by means of homonuclear NOE difference spectroscopy and HMQC and HMBC spectra. The structure of 6-Benzyl-9a-methoxy-3-mesityl-9b-methyl-7,8,9a,9b-tetrahydro-3aH-1,2-oxazolo-[4,5-h]1,4-benzoxazin-4(6H)-on5 was elucidated from a single crystal X-ray structure analysis at ambient temperature: C27H30N2O4, M=446.55g/mol, monoclinic, P21/c,a=10.372 (34) Å,b=11.908 (21) Å,c=20.040 (34) Å, β=97.16 (17)°,V=2455.8 (1.9)Å3,Z=4,dc=1.208g/cm3, μ=0.08mm−1,R=0.0546.ZusammenfassungDie Regio- und Stereoselektivität der Cycloaddition von Trimethylbenzonitriloxid (TMBNO) an 2H-3,4-Dihydro-1,4-benzoxazin-6(8aH)-one wurde untersucht. Die Strukturen der erhaltenen Produkte wurden durch homonucleare NOE-Differenzspektroskopie und HMQC- und HMBC-Spektren aufgeklärt. Die Struktur von 6-Benzyl-9a-methoxy-3-mesityl-9b-methyl-7,8,9a,9b-tetrahydro-3aH-1,2-oxazolo[4,5-h]1,4-benzoxazin-4(6H)-on5 konnte mittels einer Kristallstrukturanalyse bei Raumtemperatur aufgeklärt werden: C27H30N2O4, M=446.55g/mol, monoklin, P21/c,a=10.372 (34) Å,b=11.908 (21) Å,c=20.040 (34) Å, β=97.16 (17)°,V=2455.8 (1.9)Å3,Z=4,dc=1.208g/cm3, μ=0.08mm−1,R=0.0546.