P. Oravec, Ľ. Fišera, P. Ertl
Oct 1, 1991
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Journal
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly
Abstract
SummaryNitrile oxides add regioselectively to the carbon-carbon double bond of 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone (1), giving exclusively spiro-isoxazolines: 3-aryl-6-oxo-8,8-dimethyl-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-enes3 a–l. The regiochemistry of the 1,3-dipolar cycloaddition to 1 seems to be controlled by the steric effect of the methyl groups at the ring junction and by frontier orbital interactions.ZusammenfassungAdditionsreaktionen von Nitriloxiden an die C=C-Doppelbindung von 3,3-Methylen-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinon (1) verlaufen regioselektiv, wobei ausschließlich Spiro-ixoxazoline entstehen: die 3-Aryl-6-oxo-8,8-dimethyl-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene3 a–l. Die Regiochemie der 1,3-dipolaren Cycloaddition scheint von den sterischen Effekten der Methylgruppen an der Ringverknüpfung und von den Frontorbital-Wechselwirkungen gesteuert zu werden.