D. Wrobel, U. Wannagat
Feb 15, 1983
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Journal
European Journal of Organic Chemistry
Abstract
Dimethyl(4-methyl-3-cyclohexenyl)silanol (6), das Sila-Derivat des in einigen atherischen Olen vorkommenden und fliederartig duftenden α-Terpineols, konnte auf dem in Schema 1 skizzierten Reaktionsweg dargestellt werden. Es ist in der Geruchsintensitat diesem gleich, doch verschiebt sich das Duftspektrum etwas zum Maiglockchengeruch hin. Aus Vorstufen der Synthese konnten das Sila-Derivat 4 des γ-Terpinens (krautig-terpinig) und das Sila-Derivat 5 des Carvomenthens (limonenartiger Duft) synthetisiert werden; beide besitzen nahezu gleiche Geruchsqualitat und -intensitat wie die entsprecheden Kohlenstoffverbindngen. Sila- Perfumes, 5 Sila- Terpineol and Related Compounds Dimethyl(4-methyl-3-cyclohexenyl)silanol (6), the sila derivative of α-terpineol - a component of many ethereal oils with the fragrance of lilac - could be synthesized according to Scheme 1. The intensity of the fragrance of 6 is comparable with the natural product, but its spectrum somewhat shifted to the odour of the lily of the valley. From forerunners in the synthesis of 6 the sila derivative 4 of γ-terpinene (herbal/terpine-like) and the sila derivative 5 of carvomenthene (lemonene-like fragrance) could be obtained by reduction; both are similar in intensity and quality of odour to the related carbon compounds.