Chin‐Ping Yang, Y. Iwakura, K. Uno
Dec 1, 1976
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Journal
Macromolecular Chemistry and Physics
Abstract
N-(1,3-Diisocyanato-1-propyl)phthalimide (5) was synthesized as a new monomer from glutamic acid (1) through N-phthaloylglutamic acid (2), N-phthaloylglutamoyl dichloride (3) and N-phthaloylglutamoyl diazide (4), followed by a Curtius rearrangement. In the Curtius rearrangement, the carbonylazido group with the phthalimido group in 4-position decomposes at 25°C, whereas the other carbonylazido group with the phthalimido group in 2-position is stable up to 45°C. The monomer is a viscous and transparent liquid which can be purified by molecular distillation without racemization. A series of polymers, including polyureas (13a–i), polyurethanes (15a–d) and a poly(urea-urethane) 17), were synthesized from monomer 5 and their thermal properties and solubilities were determined. It was found that all investigated polymers decompose readily between 200°C and 250°C. N-(1,3-Diisocyanato-1-propyl)phthalimid (5) wurde hergestellt, ausgehend von Glutaminsaure (1) uber N-(Phthaloylglutaminsaure (2), N-(Phthaloylglutaminsaure-dichlorid 3), N-(Phthaloylglutaminsaure-diazid (4) mit anschliesender Curtius-Umlagerung. Bei dieser zerfallen die Carbonylazid-Gruppen in 4-Stellung zur Phthalimido-Gruppe ab etwa 25°C wahrend die anderen Carbonylazid-Gruppen in 2-Stellung zur Phthalimido-Gruppe bis etwa 45°C bestandig sind. Das Diisocyanat 5 ist eine viskose Flussigkeit, die ohne Racemisierung zu erleiden durch Molekulardestillation gereinigt werden kann. Eine Reihe von Polyharnstoffen (13a–i), Polyurethanen (15a–d) und das Polyharnstoffurethan) (17) wurde hergestellt, und ihre thermischen und Losungs-Eigenschaften wurden untersucht. Alle gepruften Polymeren zersetzen sich zwischen 200 und 250°C.