A. O. Sarhan, Z. A. Hozien, A. M. Mahmoud
Nov 1, 1997
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Journal
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly
Abstract
Summary4-Chloro-2-methylpyrimidino[4′,5′:4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazole (3) was prepared by chlorination of2 which could also be converted directly to 2-methylpyrimidino[4′,5′:4,5]-thiazolo[3,2-a]benzimidazol-4-thiol (4). Nucleophilic substitution of3 with alcohols, phenols, primary amines, secondary amines, sodium azide, and mercaptoacetic acid gave the corresponding derivatives. The thiol derivative4 was reacted with alkyl/aralkyl halides, phenacyl bromide derivatives, bromoacetone, chloroanilides, bromomalonic ester, and ethyl bromoacetate to afford compounds of potential pharmacological interest.Zusammenfassung4-Chlor-2-methylpyrimidino[4′,5′:4,5]thiazolo[3,2-a]benzimidazol (3) wurde durch Chlorierung von2, welches auch direkt zu 2-Methylpyrimidino[4′,5′:5,4]thiazolo[3,2-a]-benzimidazol-4-thiol (4) umgesetzt werden kann, hergestellt. Nucleophile Substitution von3 mit Alkoholen, Phenolen, primären Aminen, sekundären Aminen, Natriumazid und Mercaptoessigsäure ergab die entsprechenden Derivate. Das Thiolderivat4 wurde mit Alkyl/Alkarylhalogeniden, Phenacylbromidderivaten, Bromaceton, Chloraniliden, Brommalonsäureester und Bromessigsäureethylester zu potentiell pharmakologisch interessanten Verbindungen umgesetzt.