B. Stanovnik, U. Urleb, M. Tislér
May 1, 1987
Citations
0
Influential Citations
7
Citations
Journal
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly
Abstract
An unequivocal synthesis of 5-chloro-7-methyl- (8) and 7-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (10) from 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine (5) through the corresponding amidine6 and formamide oxime7 was developed. It was unambigously shown by comparison of the chemical shifts and the magnitude of coupling constants that the compounds obtained by condensation of 3-amino-1,2,4-triazole (12) and ethyl acetoacetate (13) and some further transformations are isomeric 5-methyl substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines1,9, and11.ZusammenfassungEs wurde ein eindeutiger Syntheseweg für 5-Chlor-7-methyl- (8) und 7-Methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin (10) ausgehend von 2-Amino-4-chlor-6-methylpyrimidin (5) über das entsprechende Amidin6 und das Formamidoxim7 entwickelt. Durch Vergleich von chemischen Verschiebungen und Kopplungskonstanten konnte eindeutig gezeigt werden, daß die Verbindungen, die bei der Kondensation von 3-Amino-1,2,4-triazol (12) and Ethylacetoacetat (13), sowie einige weitere Transformationsprodukte, isomere 5-Methylsubstituierte 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidine sind (1,9,11).