H. Hennige, R. Kreher, M. Konrad
Feb 1, 1988
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Journal
Chemische Berichte
Abstract
3-Alkoxy-1H-isoindole 1 mit Substituenten am carbocyclischen Teil wurden aus substituierten 2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-onen 4 durch regiospezifische O-Alkylierung mit Trialkyloxonium-tetrafluoroboraten oder Trifluormethansulfonsaure-methylester zu 5 und nachfolgende NH-Deprotonierung synthetisiert. Aufgrund der spektroskopischen Befunde existieren die semicyclischen Imidsaure-alkylester 1 ausschlieslich in der benzoiden 1H-Form; die tautomere 2H-Form 2 mit o-chinoider Struktur ist spektroskopisch nicht nachweisbar. Studies on the Chemistry of Isoindoles and Isoindolenines, XXVIII. — 3-Alkoxy-1H-isoindoles, Syntheses and Properties 3-Alkoxy-1H-isoindoles 1 bearing substituents at the carbocyclic moiety have been synthesized from substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones 4 by regiospecific O-alkylation to 5 with trialkyloxonium tetrafluoroborates or methyl trifluoromethanesulfonate and subsequent NH deprotonation. According to the spectroscopic properties the semicyclic alkyl imidates 1 exist exclusively in the benzenoid 1H structure; the tautomeric o-quinonoid 2H structure 2 cannot be detected by spectroscopic means.