L. R. Subramanian, M. Hanack
May 1, 1972
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Journal
Chemische Berichte
Abstract
Die Darstellung und die Eigenschaften der Nonafluorbutansulfonate (“Nonaflate”) 1a–6a werden beschrieben. Die Solvolyse der cyclischen Vinyl-nonaflate 1a–3a fuhrt wie bei den entsprechenden Trifluormethansulfonaten nur zu den Ketonen, erfolgt aber 1.5–2 mal schneller als bei den Trifluormethansulfonaten. Das Nonafluorbutansulfonat-Anion stellt damit die zur Zeit beste Abgangsgruppe bei Solvolysereaktionen dar. Vinyl Cations, V. Kinetics and Solvolysis of Nonafluorobutanesulfonates („Nonaflates”) The preparation and the properties of nonafluorobutanesulfonates (“nonaflates”) 1a–6a are described. The solvolysis of the cyclic vinyl nonaflates 1a–3a, like that of the already described trifluoromethanesulfonates, leads exclusively to the corresponding ketones. The nonafluorobutanesulfonates solvolyse 1.5–2 times faster than the trifluoromethanesulfonates. Therefore the nonafluorobutanesulfonate anion is the best leaving group in solvolysis reactions hitherto reported.